Pivalinsäure
Säuren CarbonsäurenDie Pivalinsäure ist eine aliphatische Carbonsäure, welche in der Pharmazie für die Herstellung von Estern und Prodrugs verwendet wird. Ihre Ester und Salze werden als Pivalate bezeichnet. Bei der Freisetzung der Säure im Körper kann ein Carnitinmangel entstehen, weil sie mit Carnitin eine Verbindung bildet, die mit dem Urin ausgeschieden wird.synonym: Pivalat, Pivalate, Pivalic acid, Trimethylessigsäure, PivOH
Struktur und EigenschaftenDie Pivalinsäure (C5H10O2, Mr = 102.1 g/mol) liegt als weisser Festkörper mit einem stechenden Geruch vor. Es handelt sich um eine aliphatische Carbonsäure. Die Ester und Salze werden als Pivalate bezeichnet.
Die Pivalinsäure wird für die Veresterung pharmazeutischer Wirkstoffe und für die Herstellung von Prodrugs verwendet. Dazu gehören beispielsweise Pivmecillinam sowie die Glucocorticoide Flumetasonpivalat, Prednisolonpivalat und Tixocortolpivalat. Die Ester zeichnen sich durch eine höhere Stabilität aus.
Unerwünschte WirkungenDie Pivalinsäure ist eine Säure, die bei einer unsachgemässen Anwendung Reizungen und Verätzungen der Haut, der Augen und der Schleimhäute hervorrufen kann. Beim Verschlucken ist sie gesundheitsschädlich. Sie muss deshalb unter Beachtung der Vorsichtsmassnahmen im Sicherheitsdatenblatt gehandhabt werden.
Die Pivalinsäure kann im Körper zu Pivaloylcarnitin metabolisiert werden, das mit dem Urin ausgeschieden wird und kann so zu einem Carnitinmangel beitragen.
- Arzneimittel-Fachinformation (CH, USA)
- Nakazaki K. et al. Hypocarnitinemia Observed in an Infant Treated with Short-Term Administration of Antibiotic Containing Pivalic Acid. Tohoku J Exp Med, 2018, 244(4), 279-282 Pubmed
- Rezanka T. et al. Biosynthesis and metabolic pathways of pivalic acid. Appl Microbiol Biotechnol, 2012, 95(6), 1371-6 Pubmed
- Sicherheitsdatenblatt
Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.