Fluconazol Arzneimittelgruppen Antimykotika Azol-Antimykotika

Fluconazol ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Triazol-Antimykotika, der zur Vorbeugung und Behandlung von Pilzinfektionen eingesetzt wird. Die Effekte beruhen auf der Hemmung des Enzyms Lanosterol-14α-Demethylase, wodurch die Ergosterolsynthese in den Pilzen blockiert wird. Fluconazol hat eine lange Halbwertszeit von etwa 30 Stunden und wird einmal täglich unabhängig von den Mahlzeiten eingenommen. Einige Krankheiten können mit einer Einmaldosis behandelt werden. Fluconazol ist ein Hemmer von CYP450-Isoenzymen und kann entsprechende Arzneimittel-Wechselwirkungen verursachen. Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Bauchschmerzen, Durchfall, Übelkeit, Erbrechen, erhöhte Leberwerte, Hautausschläge und Kopfschmerzen.

synonym: Fluconazolum PhEur

Produkte

Fluconazol ist in Form von Kapseln, als Pulver zur Herstellung einer Suspension und als Infusionslösung im Handel (Diflucan®, Generika). Es ist in der Schweiz seit dem Jahr 1989 zugelassen.

Struktur und Eigenschaften

Fluconazol (C₁₃H₁₂F₂N₆O, M_r = 306.3 g/mol) ist ein fluoriertes Triazol-Derivat. Es liegt als weisses, kristallines und hygroskopisches Pulver vor, das in Wasser schwer löslich ist.

Wirkungen

Fluconazol (ATC J02AC01 ) hat antimykotische (fungistatische) Eigenschaften. Die Effekte beruhen auf der Hemmung des Enzyms Lanosterol-14α-Demethylase in den Pilzzellen. Dadurch wird die Umwandlung von Lanosterol zu Ergosterol unterbrochen. Dies führt zu einer Akkumulation von 14α-Methylsterolen und einer Störung im Aufbau der Pilzzellmembran.

Indikationen

Fluconazol wird zur Vorbeugung und Behandlung von Pilzinfektionen eingesetzt. Dazu gehören:

• Candidamykosen: z.B. Mundsoor, Scheidenpilz, Candidämie
• Dermatophytosen: z.B. Fusspilz
• Kryptokokken-Meningitis, weitere Kryptokokken-Infektionen

Dosierung

Gemäss der Arzneimittel-Fachinformation. Die Kapseln werden einmal täglich unabhängig von den Mahlzeiten eingenommen. Das Dosierungsintervall ist von der Indikation abhängig. Einige Infektionen können mit einer Einmaldosis behandelt werden (z.B. Scheidenpilz).

Abhängig vom Anwendungsgebiet kann auch eine tägliche oder eine wöchentliche Einnahme notwendig sein.

Fluconazol hat eine lange Halbwertszeit von etwa 30 Stunden (Bereich: 20 bis 50 Stunden). Der übliche Dosisbereich liegt zwischen 50 bis 400 mg (Erwachsene). Für Kinder steht eine Suspension zur Verfügung.Kontraindikationen

• Überempfindlichkeit
• Fluconazol darf nicht mit Arzneimitteln kombiniert werden, welche von CYP3A4 metabolisiert werden und gleichzeitig das QT-Intervall verlängern.

Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Fluconazol hat ein hohes Interaktionspotenzial. Es ist ein Substrat von CYP3A4 und ein Hemmer von CYP2C9, CYP2C19 und CYP3A4 und kann entsprechende Wechselwirkungen verursachen.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Bauchschmerzen, Durchfall, Übelkeit, Erbrechen, erhöhte Leberwerte, Hautausschläge und Kopfschmerzen. Sehr selten können schwere Nebenwirkungen wie eine Verlängerung des QT-Intervalls, Leberschädigungen und schwere Hautschädigungen auftreten.

Checkliste für die Beratung von Patientinnen und Patienten

Download:  Checkliste_Fluconazol.pdf 

siehe auch

Azol-Antimykotika

Literatur

• Arzneimittel-Fachinformation (CH, USA)
• Europäisches Arzneibuch PhEur
• Kowalsky S.F., Dixon D.M. Fluconazole: a new antifungal agent. Clin Pharm, 1991, 10(3), 179-94 Pubmed 
• Lazar J.D., Wilner K.D. Drug interactions with fluconazole. Rev Infect Dis., 1990, 12(3), 327-33 Pubmed 
• Richardson K., Cooper K., Marriott M.S., Tarbit M.H., Troke P.F., Whittle P.J. Discovery of fluconazole, a novel antifungal agent. Rev Infect Dis, 1990, 12 Suppl 3, S267-71 Pubmed 
• Washton H. Review of fluconazole: a new triazole antifungal agent. Diagn Microbiol Infect Dis, 1989, 12(4), 229-233 Pubmed 
• Zervos M., Meunier F. Fluconazole (Diflucan): a review. Int J Antimicrob Agents, 1993, 3(3), 147-70 Pubmed 

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

Weitere Informationen

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Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 2.12.2023 geändert.
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