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Dermorphin

Dermorphin ist ein natürlicher Wirkstoff aus der Gruppe der Opioide, der in der Haut von südamerikanischen Fröschen der Gattung Phyllomedusa vorkommt. Es hat schmerzlindernde Eigenschaften, welche auf der selektiven und hochaffinen Bindung an μ-Opioid-Rezeptoren beruhen. Dermorphin gelangt jedoch nur in einem geringen Ausmass in das zentrale Nervensystem. Bisher existieren keine medizinischen Indikationen. Dermorphin wurde in der Vergangenheit als Dopingmittel für Pferde missbraucht.

synonym: Dermorphinum

Produkte

In der Schweiz sind derzeit keine Arzneimittel mit dem Wirkstoff Dermorphin zugelassen.

Struktur und Eigenschaften

Dermorphin (C₄₀H₅₀N₈O₁₀, 802.9 g/mol) ist ein Heptapeptid mit der folgenden Sequenz:

Tyr-D-Ala-Phe-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH₂

Das Oligopeptid wurde aus der Haut von südamerikanischen Laubfröschen der Gattung Phyllomedusa isoliert, z.B. Phyllomedusa sauvagii. Speziell an diesem Molekül ist das Vorhandensein von D-Alanin, das üblicherweise in Proteinen von Mikroorganismen und nicht von Wirbeltieren gefunden wird.

Dermorphin wurde in der wissenschaftlichen Literatur erstmals im Jahr 1981 erwähnt (Montecucchi et al., 1981). Es kann auch synthetisch hergestellt werden. Der Name leitet sich von derma für Haut, von Morphin und Endorphin ab.

Wirkungen

Dermorphin hat schmerzlindernde Eigenschaften. Die Effekte beruhen auf der selektiven und potenten Bindung an μ-Opioid-Rezeptoren. Es bindet mit einer wesentlich höheren Affinität als Morphin an den Rezeptor. Dermorphin gelangt allerdings nur in einem geringen Ausmass in das zentrale Nervensystem. Mit chemischen Modifikationen kann die BBB-Permeabilität erhöht werden.

Wirkmechanismus der Opioide, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Indikationen

Derzeit existieren keine medizinischen Indikationen. Derivate könnten als Schmerzmittel genutzt werden.

Missbrauch

Dermorphin wurde in der Vergangenheit als Dopingmittel für Pferde bei Pferderennen eingesetzt. Der Wirkstoff oder Analoga können möglicherweise auch als Rauschmittel missbraucht werden.

siehe auch

Opioide, Desomorphin

Literatur

den Brave P.S., Bruins E., Bronkhorst M.W. Phyllomedusa bicolor skin secretion and the Kambô ritual. J Venom Anim Toxins Incl Trop Dis, 2014, 20, 40 Pubmed
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Montecucchi P.C., de Castiglione R., Piani S., Gozzini L., Erspamer V. Amino acid composition and sequence of dermorphin, a novel opiate-like peptide from the skin of Phyllomedusa sauvagei. Int J Pept Protein Res, 1981, 17(3), 275-83 Pubmed
Mor A., Delfour A., Nicolas P. Identification of a D-alanine-containing polypeptide precursor for the peptide opioid, dermorphin. J Biol Chem, 1991, 266(10), 6264-70 Pubmed
Robinson M.A., Guan F., McDonnell S., Uboh C.E., Soma L.R. Pharmacokinetics and pharmacodynamics of dermorphin in the horse. J Vet Pharmacol Ther, 2015, 38(4), 321-9 Pubmed

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.