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Clomifen

Clomifen ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der SERM, der zur Auslösung des Eisprungs bei anovulatorischen Frauen mit einem Kinderwunsch eingesetzt wird. Clomifen hat östrogene und antiöstrogene Eigenschaften. Es fördert die Freisetzung der Gonadotropine LH und FSH aus der Hypophyse und damit die Follikelreifung und die Ovulation. Die Tabletten werden üblicherweise einmal täglich während 5 Tagen ab dem 5. Zyklustag eingenommen. Die Therapiedauer soll drei Monate in der Regel nicht überschreiten. Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören eine Vergrösserung der Ovarien und Hitzewallungen.

synonym: Clomifenum, Clomifeni dihydrogenocitras, Clomifeni citras PhEur, Clomifencitrat, Clomiphen

Produkte

Clomifen war in Form von Tabletten im Handel (Serophene®, Clomid®). Es wurde in der Schweiz im Jahr 1967 zugelassen und ist derzeit nicht mehr erhältlich. Arzneimittel mit dem Wirkstoff können aus dem Ausland importiert oder hergestellt werden.

Struktur und Eigenschaften

Clomifen (C₂₆H₂₈ClNO, M_r = 405.95 g/mol) ist ein nicht steroidales Triphenylethylen-Derivat, das als ungleiche Mischung des E- und Z-Isomers vorliegt (Enclomifen und Zuclomifen). In Arzneimitteln ist es als Clomifendihydrogencitrat enthalten, ein weisses bis blassgelbes, kristallines Pulver, das in Wasser schwer löslich ist. Clomifen ist strukturell eng mit Tamoxifen verwandt (Nolvadex®, Generika).

Wirkungen

Clomifen (ATC G03GB02 Externer Link ) entfaltet sowohl antiöstrogene als auch schwach östrogene Eigenschaften. Es schwächt das negative Feedback der endogenen Östrogene ab. Dies stimuliert die Sekretion von GnRH (Gonadotropin-Releasing-Hormon) im Hypothalamus. Die Folge ist eine erhöhte hypophysäre Ausschüttung der Gonadotropine FSH und LH, was die Follikelreifung fördert und den Eisprung auslöst. Clomifen hat eine lange Halbwertszeit von bis zu 5 Tagen. Unter dem Medikament ist die Wahrscheinlichkeit für eine Mehrlingsschwangerschaft erhöht (etwa 10 % Zwillinge, 1 % Drillinge).

Indikationen

Zur Auslösung des Eisprungs bei Frauen mit Sterilität infolge ausbleibender Ovulation, zum Beispiel beim polyzystischen Ovarialsyndrom.

Dosierung

Gemäss der Fachinformation. Die Tabletten werden üblicherweise ab dem 5. Tag nach der Regelblutung während 5 Tagen einmal täglich eingenommen (5. bis 9. Zyklustag). Falls eine Schwangerschaft eintritt, dürfen die Tabletten nicht mehr verabreicht werden. Die Therapiedauer soll drei Monate in der Regel nicht überschreiten.

Missbrauch

Clomifen kann als Dopingmittel missbraucht werden und ist ausserhalb und während sportlicher Wettkämpfe verboten. Es wird meistens nach dem Ende eines Steroidzyklus eingenommen (Missbrauch anaboler Steroide).

Kontraindikationen

Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln sind bisher nicht bekannt.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören:

Vergrösserung der Ovarien
Hitzewallungen
Übelkeit und Erbrechen, Unterleibsschmerzen
Kopfschmerzen, Unruhe
Sehstörungen, wie z.B. eine Abnahme der Sehschärfe, Verschwommensehen, Doppeltsehen, Lichtblitze und Lichtempfindlichkeit

siehe auch

SERM, Gonadotropine

Literatur

Arzneimittel-Fachinformation (CH, D, USA)
Europäisches Arzneibuch PhEur
Homburg R. Clomiphene citrate - end of an era? A mini-review. Hum Reprod, 2005, 20(8), 2043-51 Pubmed
Palomba S., Falbo A., Zullo F. Management strategies for ovulation induction in women with polycystic ovary syndrome and known clomifene citrate resistance. Curr Opin Obstet Gynecol, 2009, 21(6), 465-73 Pubmed
Quellen
Wilkes S., Murdoch A. Ovulation induction with clomifene: a primary care perspective. J Fam Plann Reprod Health Care, 2012, 38(1), 48-52 Pubmed

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

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