PharmaWiki - Ciclesonid

Ciclesonid

Ciclesonid ist ein entzündungshemmender Wirkstoff aus der Gruppe der inhalativen Glucocorticoide, der zur Dauerbehandlung von Bronchialasthma eingesetzt wird. Es ist ein Prodrug und wird erst in der Lunge zum aktiven Metaboliten umgewandet. Das Arzneimittel wird regelmässig 1-2 mal täglich mit einem Dosieraerosol inhaliert. Um das Risiko für die Entstehung eines Mundpilzes zu reduzieren, sollte die Anwendung vor dem Essen erfolgen oder der Mund nach der Inhalation gespült werden. Zu den häufigsten möglichen unerwünschen Wirkungen gehören Mundsoor, Kopfschmerzen, Heiserkeit, Verdauungsbeschwerden und Reizungen der Mund- und Rachenschleimhaut.

synonym: Ciclesonidum PhEur

Produkte

Ciclesonid wird mit einem Dosieraerosol verabreicht (Alvesco®). Es ist in der Schweiz seit dem Jahr 2006 zugelassen.

In den USA ist es seit dem Jahr 2012 auch in Form eines Nasensprays zur Behandlung der allergischen Rhinitis im Handel (Zetonna®).

Struktur und Eigenschaften

Ciclesonid (C₃₂H₄₄O₇, M_r = 540.7 g/mol) ist ein Prodrug und wird von intrazellulären Esterasen in der Lunge zum aktiven Metaboliten C21-Desisobutyrylciclesonid (= Desciclesonid) hydrolysiert. Dadurch wird eine gewisse Selektivität für die unteren Atemwege erreicht.

Ciclesonid ist ein nicht halogeniertes Glucocorticoid, welches strukturell eng mit Budesonid verwandt ist und als R-Enantiomer vorliegt. Es ist ein weisses bis gelblich-weisses, kristallines Pulver, das in Wasser praktisch unlöslich ist.

Wirkungen

Ciclesonid (ATC R03BA08 Externer Link ) hat entzündungshemmende, antiasthmatische, antiallergische und immunsuppressive Eigenschaften. Die Wirkungen beruhen auf der Bindung des Metaboliten Desciclesonid an den Glucocorticoid-Rezeptor. Der maximale Effekt tritt verzögert nach etwa vier Wochen ein. Verschiedene Eigenschaften der Substanz vermitteln eine selektive Wirkung in der Lunge und sollen systemische unerwünschte Wirkungen verringern:

Verabreichung des Wirkstoff als inaktives Prodrug und R-Enantiomer („On site“−Aktivierung)
Geringe orale Bioverfügbarkeit (< 1 %), hoher First-Pass-Metabolismus und schnelle Elimination
Hohe Ablagerung in der Lunge
Hohe Proteinbindung

Wirkmechanismus der Glucocorticoide, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Indikationen

Zur Dauerbehandlung von Asthma bronchiale
Allergische Rhinitis (Nasenspray, bisher nicht in der Schweiz)

Dosierung

Gemäss der Arzneimittel-Fachinformation. Das Arzneimittel ist zur regelmässigen Anwendung vorgesehen und wird 1- bis 2-mal täglich inhaliert. Es ist nicht zur Therapie eines akuten Asthmaanfalls geeignet. Um das Risiko für die Entstehung eines Mundsoors zu reduzieren, sollte die Anwendung vor dem Essen erfolgen oder der Mund nach der Inhalation gespült werden.

Kontraindikationen

Überempfindlichkeit

Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Ciclesonid wird nach der Hydrolyse von CYP3A4 und zu einem geringeren Anteil von CYP2D6 weitermetabolisiert. Aufgrund der geringen Plasmakonzentration ist nicht mit relevanten pharmakokinetischen Wechselwirkungen zu rechnen. Bei der gleichzeitigen Verabreichung starker CYP-Hemmer kann es zu einer Erhöhung von Ciclesonid resp. seiner Metaboliten kommen.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen, die gelegentlich auftreten, gehören Mundsoor, Kopfschmerzen, Heiserkeit, Husten nach der Inhalation, paradoxer Bronchospasmus, Übelkeit, Erbrechen, schlechter Geschmack, Hautausschlag und Mundtrockenheit. Wie bei anderen inhalierten Glucocorticoiden besteht das Risiko für systemische Nebenwirkungen. Mundsoor scheint im Vergleich mit anderen inhalierten Glucocorticoiden etwas seltener aufzutreten.

siehe auch

Inhalative Glucocorticoide

Literatur

Arzneimittel-Fachinformation (CH, USA)
Craig T. The safety profile of ciclesonide in the treatment of persistent asthma. Allergy Asthma Proc, 2009, 30(3), 315-24 Pubmed
Deeks E.D., Perry C.M. Ciclesonide: a review of its use in the management of asthma. Drugs, 2008, 68(12), 1741-70 Pubmed
Dhillon S., Wagstaff A.J. Ciclesonide nasal spray: in allergic rhinitis. Drugs, 2008, 68(6), 875-83 Pubmed
Europäisches Arzneibuch PhEur
Korenblat P.E. Ciclesonide and the treatment of asthma. Expert Opin Pharmacother, 2010, 11(3), 463-79 Pubmed
Manning P., Gibson P.G., Lasserson T.J. Ciclesonide versus other inhaled steroids for chronic asthma in children and adults. Cochrane Database Syst Rev, 2008, CD007031 Pubmed
Nave R. Clinical pharmacokinetic and pharmacodynamic profile of inhaled ciclesonide. Clin Pharmacokinet, 2009, 48(4), 243-52 Pubmed
Singas E., Karpel J.P. Profile of ciclesonide for the maintenance treatment of asthma. Ther Clin Risk Manag, 2011, 7, 351-8 Pubmed
Ukena D. Ciclesonid - ein neues inhalatives Kortikosteroid. Pneumologie, 2005, 59(10), 689-95 Pubmed

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

Weitere Informationen

Produkte anzeigen (Schweiz)