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Benzol Kohlenwasserstoffe Aromaten

Benzol ist ein Kohlenwasserstoff und der einfachste Vertreter aus der Gruppe der Aromaten. Es besteht aus einem flachen Ring mit 6 Kohlenstoffatomen, an welche je ein Wasserstoffatom gebunden ist. Die Elektronen sind im Ringsystem delokalisiert. Benzol ist ein wichtiger Rohstoff, der für chemische Synthesen zahlreicher Chemikalien verwendet wird. Auch viele pharmazeutische Wirkstoffe enthalten einen Benzolring als Strukturelement. Die Flüssigkeit ist toxisch und kann schwere unerwünschte Wirkungen verursachen, darunter lebensgefährliche akute Vergiftungen und Krebserkrankungen.

synonym: Benzen, Benzene, C6H6, Benzole

Produkte

Benzol (offizielle Bezeichnung: Benzen) ist für Fachpersonen im Fachhandel erhältlich. Die Substanz darf aufgrund ihrer Toxizität nicht an die Endkonsumenten abgegeben werden.

Struktur und Eigenschaften

Benzol (C6H6, Mr = 78.1 g/mol) ist die einfachste Verbindung aus der Gruppe der Aromaten. Sie besteht aus 6 Kohlenstoffatomen, an welche je ein Wasserstoffatom gebunden ist. Die Elektronen sind im flachen Ringsystem delokalisiert, was den Aromaten von einem Cyclohexanring unterscheidet. Benzol kann aus dem Erdöl und Steinkohlenteer gewonnen werden und gehört zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen. Es liegt als farblose und entzündliche Flüssigkeit mit einem süsslichen Geruch vor und ist in Wasser aufgrund der Lipophilie kaum löslich. Der Schmelzpunkt liegt nur knapp über dem Gefrierpunkt von Wasser bei 5.53 °C.

Reaktionen

Aufgrund der Delokalisierung der Elektronen ist Benzol etwas weniger reaktiv als beispielsweise Cyclohexen mit einer normalen Doppelbindung.

Eine wichtige Reaktion von Benzol ist die elektrophile aromatische Substitution. Dabei wird ein Wasserstoffatom des Benzols durch ein Elektrophil ersetzt. Benzol agiert dabei als Nukleophil. So können zahlreiche funktionelle Gruppen in das Molekül eingeführt werden.

Mithilfe einer Hydrierung (Wasserstoff) kann Benzol zu Cyclohexan derivatisiert werden.

Mit Sauerstoff verbrennt Benzol mit einer russenden Flamme zu Kohlenstoffdioxid (CO2) und Wasser (H2O).

AnwendungsgebieteUnerwünschte Wirkungen

Benzol ist eine giftige Substanz, die verschiedene schwere unerwünschte Wirkungen verursachen kann. Die Flüssigkeit und ihre Dämpfe sind leicht entzündlich und die Einnahme kann tödlich sein. Benzol verursacht schwere Haut- und Augenreizungen, schädigt das blutbildende System und kann Krebs auslösen, zum Beispiel eine Leukämie. Des Weiteren ist Benzol ein Umweltgift, das schädlich für Wasserorganismen ist und es ist aufgrund seiner Gewinnung aus fossilen Treibstoffen nicht nachhaltig.

siehe auch

Aromaten

LiteraturAutor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

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Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 4.5.2023 geändert.
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