Levocetirizin Arzneimittelgruppen Antihistaminika

Levocetirizin ist ein antiallergischer Wirkstoff aus der Gruppe der Antihistaminika der 2. Generation für die Behandlung allergischer Erkrankungen. Es handelt sich um das R-Enantiomer von Cetirizin mit einer höheren Affinität für den H1-Rezeptor. Im Vergleich mit Antihistaminika der 1. Generation verursacht es weniger Müdigkeit und Schläfrigkeit, da es kaum ins Gehirn gelangt. Die Wirkung tritt schnell ein und hält lange an, so dass nur eine Verabreichung pro Tag ausreicht.

synonym: Levocetirizinum, Levocetirizini dihydrochloridum, Levocetirizinidihydrochlorid

Produkte

Levocetirizin ist in Form von Filmtabletten und als Tropfen im Handel (Xyzal®, Generika). Es ist in der Schweiz seit dem Jahr 2001 zugelassen.

Levocetirizin ist das R-Enantiomer von Cetirizin (Zyrtec®, beide UCB-Pharma SA). Levocetirizin-Tabletten enthalten 5 mg Wirkstoff, Cetirizin-Tabletten 10 mg (zusätzlich 5 mg des S-Enantiomers).

Im Unterschied zu Cetirizin war Levocetirizin zunächst durch ein Patent geschützt. Generika wurden erstmals im Oktober 2012 registriert und kamen im Jahr 2013 in den Handel. Im Jahr 2017 wurden in der Schweiz erstmals rezeptfreie Tabletten für die Selbstmedikation zugelassen.

Struktur und Eigenschaften

Levocetirizin (C₂₁H₂₅ClN₂O₃, M_r = 388.9 g/mol) ist das R-Enantiomer von Cetirizin, einem Racemat aus R- und S-Cetirizin. Es liegt in Arzneimitteln wie Cetirizin als Levocetirizinidihydrochlorid vor. Cetirizin ist ein Piperazinderivat und ein Carbonsäuremetabolit von Hydroxizin (Atarax®), einem Antihistaminikum der 1. Generation.

Wirkungen

Levocetirizin (ATC R06AE09 ) hat antihistamine, antiallergische und entzündungshemmende Eigenschaften. Es hat eine hohe Selektivität für den Histamin-H1-Rezeptor, ist nicht anticholinerg und nicht kardiotoxisch. Es passiert die Blut-Hirn-Schranke nur unwesentlich und verursacht deshalb weniger Müdigkeit und Schläfrigkeit als Antihistaminika der 1. Generation; beide unerwünschten Wirkungen können aber trotzdem auftreten.

Die Wirkung tritt rasch ein und hält lange an, so dass es nur einmal täglich verabreicht werden muss. Levocetirizin hat im Vergleich mit dem S-Enantiomer eine höhere Bindungsaffinität für den H1-Rezeptor und dissoziiert langsamer.

Wirkmechanismus der Antihistaminika, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Indikationen

Levocetirizin ist zur Behandlung der allergischen Rhinitis, von Heuschnupfen, allergischer Bindehautentzündung und chronischer idiopathischer Urtikaria (Nesselfieber) zugelassen.

Kontraindikationen

• Überempfindlichkeit
• Terminale Niereninsuffizienz

Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Interaktionen wurden mit Theophyllin und Ritonavir beobachtet. Levocetirizin sollte vorsichtshalber nicht zusammen mit Alkohol eingenommen werden.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Schläfrigkeit, Müdigkeit, Mundtrockenheit, Kopfschmerzen, Schwäche und Überempfindlichkeitsreaktionen sowie weitere, seltenere Nebenwirkungen.

siehe auch

Cetirizin, Antihistaminika, Heuschnupfen

Literatur

• Arzneimittel-Fachinformation (CH)
• Bloebaum R.M., Grant J.A. Levocetirizine: the allergist's arsenal grows larger. Expert Opin Pharmacother, 2004, 5(7), 1581-8 Pubmed 
• Chen C. Physicochemical, pharmacological and pharmacokinetic properties of the zwitterionic antihistamines cetirizine and levocetirizine. Curr Med Chem, 2008, 15(21), 2173-91 Pubmed 
• Hair P.I., Scott L.J. Levocetirizine: a review of its use in the management of allergic rhinitis and skin allergies. Drugs, 2006, 66(7), 973-96 Pubmed 
• Scordamaglia F., Compalati E., Baiardini I., Scordamaglia A., Canonica G.W. Levocetirizine in the treatment of allergic diseases. Expert Opin Pharmacother, 2009, 10(14), 2367-77 Pubmed 
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• Tillement J.P., Testa B., Brée F. Compared pharmacological characteristics in humans of racemic cetirizine and levocetirizine, two histamine H1-receptor antagonists. Biochem Pharmacol, 2003, 66(7), 1123-6 Pubmed 
• Walsh G.M. A review of the role of levocetirizine as an effective therapy for allergic disease. Expert Opin Pharmacother, 2008, 9(5), 859-67 Pubmed 

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

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Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 16.5.2023 geändert.
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