PharmaWiki - Anilin

Anilin

Anilin ist der einfachste Vertreter aus der Gruppe der aromatischen Amine. Es liegt als farblose bis hellbraune Flüssigkeit mit einem Geruch nach Fisch vor. Anilin wurde ursprünglich aus dem Steinkohlenteer isoliert und diente als Rohstoff für die Entwicklung der ersten synthetischen pharmazeutischen Wirkstoffe sowie von Farbstoffen. Heute wird es unter anderem für die Herstellung von Chemikalien verwendet. Aufgrund seiner Toxizität und Karzinogenität muss es mit Vorsicht gehandhabt werden.

synonym: Anilinum, Aniline, Aminobenzol, Phenylamin

Produkte

Anilin ist als Rohstoff (Chemikalie) im Handel.

Struktur und Eigenschaften

Anilin (C₆H₇N, M_r = 93.13 g/mol) ist der einfachste Vertreter der aromatischen Amine. Es liegt als farblose bis hellbraune Flüssigkeit mit einem unangenehmen Geruch nach Fisch vor. Der Schmelzpunkt liegt bei -6.2 °C. Anilin wurde ursprünglich aus dem Steinkohlenteer isoliert und diente als Rohstoff für die Entwicklung der ersten synthetischen pharmazeutischen Wirkstoffe im 19. Jahrhundert (wie Acetanilid). Anilin wurde auch für die Herstellung von Farbstoffen verwendet, z.B. für die Mauveine und Azofarbstoffe.

Anilin und Derivate, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Wirkungen

Zu den chemischen Reaktionen von Anilin gehört die elektrophile aromatische Substitution und die Oxidation. Anilin ist aufgrund der Aminogruppe eine schwache Base, die mit starken Säuren reagiert und ein Nukleophil. Acetanilid wird bei einer Acetylierung mit Essigsäureanhydrid erhalten.

Anwendungsgebiete

Als Rohstoff, für chemische Synthesen und für die Herstellung von Chemikalien.

Unerwünschte Wirkungen

Anilin ist toxisch beim Hautkontakt, beim Einatmen und bei der Einnahme und kann eine gefährliche Methämoglobinämie verursachen. Die Substanz ist entzündlich und hat krebserregende Eigenschaften. Die Angaben im Sicherheitsdatenblatt müssen beachtet werden.

siehe auch

Steinkohlenteer, Acetanilid, Paracetamol

Literatur

Fachliteratur

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

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