Acetanilid
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synonym: Acetanilidum, N-Phenylacetamid, Antifebrin®
ProdukteIn der Schweiz sind keine Arzneimittel mit Acetanilid zugelassen. Antifebrin® ist nicht mehr im Handel. Acetanilid gehörte zu den ersten synthetischen Schmerzmitteln. Es wurde im 19. Jahrhundert synthetisiert. Ende der 1880er-Jahre wurden seine pharmakologischen Eigenschaften zufällig entdeckt.
Struktur und EigenschaftenAcetanilid (C8H9NO, Mr = 135.3 g/mol) liegt als weisses, geruchloses, kristallines Pulver mit einem schwach brennenden Geschmack vor, das vor allem in heissem Wasser löslich ist. Es handelt sich um ein acetyliertes Anilin, das aus Anilin und Essigsäureanhydrid synthetisiert werden kann. Acetanilid ist strukturell eng mit Paracetamol verwandt, zu dem es als Prodrug metabolisiert wird (= 4-Hydroxyacetanilid oder p-Hydroxyacetanilid). Anilin wurde Steinkohlenteer isoliert. Die ersten synthetisch hergestellten pharmazeutischen Wirkstoffe waren Derivate von aromatischen Substanzen aus dem Steinkohlenteer.
Derivate von Anilin, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki
WirkungenAcetanilid hat schmerzlindernde und fiebersenkende Eigenschaften.
IndikationenFrüher zur Behandlung von Schmerzen und Fieber verschiedener Ursache (obsolet).
Unerwünschte WirkungenAcetanilid wird aufgrund der unerwünschten Wirkungen nicht mehr verwendet. Es kann unter anderem eine Methämoglobinämie und eine Zyanose verursachen. Acetanilid wurde durch Paracetamol ersetzt, das besser verträglich ist.
siehe auchParacetamol, Steinkohlenteer, Anilin
LiteraturAutorInteressenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.
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