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Acetanilid

Acetanilid ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Analgetika, der zur Behandlung von Schmerzen und Fieber eingesetzt wurde. Es handelt sich ein Prodrug von Paracetamol. Aufgrund der möglichen unerwünschten Wirkungen (u.a. Methämoglobinämie, Zyanose) wird Acetanilid nicht mehr medizinisch eingesetzt. Es wurde durch das besser verträgliche Paracetamol ersetzt.

synonym: Acetanilidum, N-Phenylacetamid, Antifebrin®

Produkte

In der Schweiz sind keine Arzneimittel mit Acetanilid zugelassen. Antifebrin® ist nicht mehr im Handel. Acetanilid gehörte zu den ersten synthetischen Schmerzmitteln. Es wurde im 19. Jahrhundert synthetisiert. Ende der 1880er-Jahre wurden seine pharmakologischen Eigenschaften zufällig entdeckt.

Struktur und Eigenschaften

Acetanilid (C₈H₉NO, M_r = 135.3 g/mol) liegt als weisses, geruchloses, kristallines Pulver mit einem schwach brennenden Geschmack vor, das vor allem in heissem Wasser löslich ist. Es handelt sich um ein acetyliertes Anilin, das aus Anilin und Essigsäureanhydrid synthetisiert werden kann. Acetanilid ist strukturell eng mit Paracetamol verwandt, zu dem es als Prodrug metabolisiert wird (= 4-Hydroxyacetanilid oder p-Hydroxyacetanilid). Anilin wurde Steinkohlenteer isoliert. Die ersten synthetisch hergestellten pharmazeutischen Wirkstoffe waren Derivate von aromatischen Substanzen aus dem Steinkohlenteer.

Derivate von Anilin, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Wirkungen

Acetanilid hat schmerzlindernde und fiebersenkende Eigenschaften.

Indikationen

Früher zur Behandlung von Schmerzen und Fieber verschiedener Ursache (obsolet).

Unerwünschte Wirkungen

Acetanilid wird aufgrund der unerwünschten Wirkungen nicht mehr verwendet. Es kann unter anderem eine Methämoglobinämie und eine Zyanose verursachen. Acetanilid wurde durch Paracetamol ersetzt, das besser verträglich ist.

siehe auch

Paracetamol, Steinkohlenteer, Anilin

Literatur

Quellen

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

Weitere Informationen

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