PharmaWiki - Ketoconazol

Ketoconazol

Ketoconazol ist ein antimykotischer Wirkstoff aus der Gruppe der Azol-Antimykotika, der zur äusserlichen Behandlung von Hautpilzinfektionen, Pityriasis versicolor und seborrhoischer Dermatitis eingesetzt wird. Die Effekte beruhen auf der Hemmung der Ergosterolsynthese in Pilzen. In der Schweiz sind noch Präparate zur äusserlichen Anwendung im Handel. Die Tabletten wurden auf das Jahr 2012 vom Markt genommen. Zu den möglichen unerwünschten Wirkungen gehören lokale Reaktionen wie Hautausschläge und Hautreizungen, Überempfindlichkeitsreaktionen, Geschmacksstörungen und Augenreizungen. Ketoconazol kann bei einer systemischen Anwendung zahlreiche Arzneimittel-Wechselwirkungen verursachen, weil es ein starker CYP450-Hemmer ist. Bei lokaler Therapie sind hingegen keine Interaktionen bekannt.

synonym: Ketoconazolum PhEur

Produkte

Ketoconazol ist in der Schweiz seit 1981 zugelassen und mittlerweile nur noch als Shampoo und als Creme zur äusserlichen Behandlung im Handel (Nizoral®, Generika).

Der Vertrieb der Nizoral®-Tabletten wurde auf das Jahr 2012 aufgrund der sinkenden Nachfrage eingestellt. Dieser Artikel bezieht sich auf die äusserliche Anwendung.

Struktur und Eigenschaften

Ketoconazol (C₂₆H₂₈Cl₂N₄O₄, M_r = 531.4 g/mol) liegt als Racemat und weisses Pulver vor, das in Wasser praktisch unlöslich ist. Es ist ein Imidazol-, Dioxolan- und Piperazin-Derivat und gehört zu den Azol-Antimykotika.

Wirkungen

Ketoconazol (ATC D01AC08 Externer Link ) hat antimykotische Eigenschaften gegen Dermatophyten und Hefen wie Candida und Pityrosporum ovale sowie gegen einige grampositive Bakterien. Die Eigenschaften beruhen auf der Hemmung der Synthese von Ergosterol, das für die Pilzzellmembran von essentieller Bedeutung ist.

Indikationen

Das Shampoo wird zur Behandlung und Rezidivprophylaxe von Erkrankungen eingesetzt, bei denen der Hefepilz Pityrosporum beteiligt ist. Dazu gehören die Pityriasis versicolor und die seborrhoische Dermatitis. Die Crème wird gegen Hautpilzinfektionen aufgetragen.

Dosierung

Gemäss der Packungsbeilage.

Kontraindikationen

Überempfindlichkeit

Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Bei äusserlicher Anwendung sind keine Wechselwirkungen bekannt. Ketoconazol ist ein starker CYP-Hemmer (u.a. CYP3A4) und kann bei einer systemischen Anwendung zahlreiche Interaktionen verursachen.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den möglichen unerwünschten Wirkungen gehören lokale Reaktionen wie Hautausschläge und Hautreizungen, Überempfindlichkeitsreaktionen, Geschmacksstörungen und Augenreizungen.

siehe auch

Azol-Antimykotika

Literatur

Arzneimittel-Fachinformation (CH, USA)
Borgers M., Degreef H. The role of ketoconazole in seborrheic dermatitis. Cutis, 2007, 80(4), 359-63 Pubmed
Europäisches Arzneibuch PhEur
Ive F.A. An overview of experience with ketoconazole shampoo. Br J Clin Pract, 1991, 45(4), 279-84 Pubmed
Rheney C.C, Saddler C.M. Oral ketoconazole in cutaneous fungal infections. Ann Pharmacother, 1998, 32(6), 709-11 Pubmed

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

Weitere Informationen

Produkte anzeigen (Schweiz)

Keto-med, Shampoo
Wirkstoffe: Ketoconazolum
Unternehmen: Permamed AG
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Antimykotika, topisch

Ketozol-Mepha, Shampoo
Wirkstoffe: Ketoconazolum
Unternehmen: Mepha Pharma AG
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Antimykotika, topisch

Lur, Shampoo
Wirkstoffe: Ketoconazolum
Unternehmen: Drossapharm AG
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Antimykotika, topisch

Nizoral, Crème
Wirkstoffe: Ketoconazolum
Unternehmen: Janssen-Cilag AG
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Antimykotika, topisch

Nizoral, Shampoo
Wirkstoffe: Ketoconazolum
Unternehmen: Spirig HealthCare AG
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Antimykotika, topisch

Terzolin, Shampoo
Wirkstoffe: Ketoconazolum
Unternehmen: Spirig HealthCare AG
Abgabekategorie: D
Gruppe / Anwendung: Antimykotika, topisch

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