Amide Stoffgruppen

Amide sind organische Verbindungen, welche eine Carbonylgruppe enthalten, an deren Kohlenstoffatom ein Stickstoffatom gebunden ist. Die Kohlenstoff- und Stickstoffatome können unterschiedlich substituiert sein. Die Amidbindung ist eine starke Bindung und für das Leben auf der Erde essenziell. Denn die Peptide und Proteine sind aus Aminosäuren aufgebaut, welche über Amidbindungen verknüpft sind. Amide kommen in zahlreichen pharmazeutischen Wirkstoffen vor.

synonym: Amidbindung

Definition

Amide sind organische Verbindungen, welche eine Carbonylgruppe (C=O) enthalten, deren Kohlenstoffatom an ein Stickstoffatom gebunden ist. Sie haben die folgende allgemeine Struktur:

R1, R2 und R3 können aliphatische und aromatische Reste oder Wasserstoffatome sein.

Amide können mit einer Carbonsäure (oder einem Carbonsäurehalogenid) und einem Amin mithilfe von Wärme oder eines Katalysators synthetisiert werden.

Amidsynthese, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Nomenklatur

Amide werden mit dem Suffix -amid benannt, also beispielsweise Ethanamid (Trivialname Acetamid) oder Propanamid. Amide können aliphatisch, aromatisch und zyklisch sein. Die zyklischen Amide werden als Lactame bezeichnet (siehe auch unter Beta-Lactam-Antibiotika). Anilide sind Amide, die von Anilin abgeleitet sind.

Beispiele

• Benzamid
• Ethanamid
• Dipeptide
• Tripeptide
• Oligopeptide
• Peptide
• Proteine

Eigenschaften

• Amide können sowohl Wasserstoffbrücken-Donoren als auch -Akzeptoren sein. Donoren sind sie nur, wenn eine NH- oder NH₂-Gruppe vorhanden ist.
• Im Unterschied zur den Aminen sind die Amide nicht basisch. Säure-Base-Reaktionen sind nur unter extremen Bedingungen möglich.
• Die Amide sind für das Leben auf der Erde unverzichtbar, denn die Aminosäuren, also die Bausteine der Peptide und Proteine, sind mit Amidbindungen verknüpft. Sie gehören zu den wichtigsten Biomolekülen.

Reaktionen

Die Amidbindung ist eine starke Bindung. Für ihre Hydrolyse sind starke Säuren wie die Salzsäure oder starke Basen wie Natriumhydroxid in einer hohen Konzentration erforderlich.

In der Pharmazie

Zahlreiche Wirkstoffe und Hilfsstoffe enthalten Amide als funktionelle Gruppe. So z.B. therapeutische Proteine, Diazepam, Thalidomid, Capsaicin, Barbiturate und Penicilline.

siehe auch

Proteine, Hydrolyse

Literatur

• Arzneimittel-Fachinformation
• Fachliteratur
• IUPAC
• Lehrbücher der Chemie

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

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Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 24.3.2023 geändert.
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