PharmaWiki - 3-Methylmethcathinon (3-MMC)

3-Methylmethcathinon (3-MMC)

3-Methylmethcathinon (3-MMC) ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Cathinone, der als psychoaktives und stimulierendes Rauschmittel missbraucht wird. 3-MMC ist strukturell eng mit Mephedron (4-MMC) verwandt und es ist ein Derivat von Cathinon aus dem Kath (Catha edulis). Die Effekte beruhen auf der Hemmung der Wiederaufnahme von Neurotransmittern in das präsynaptische Neuron durch Inhibition von Neurotransmitter-Transportern. 3-MMC bindet auch an Serotonin-Rezeptoren. Aufgrund der gesundheitlichen Risiken ist von einem Missbrauch abzuraten.

synonym: 3-MMC, Metaphedron

Produkte

3-Methylmethcathinon (3-MMC) gehört in der Schweiz zu den verbotenen Betäubungsmitteln und wird illegal als Rauschmittel gehandelt. Es wird nicht medizinisch eingesetzt. In Europa ist es erstmals im Jahr 2012 aufgetaucht.

Struktur und Eigenschaften

3-Methylmethcathinon (C₁₁H₁₅NO, M_r = 177.2 g/mol) ist ein Derivat von Cathinon, einem natürlichen Inhaltsstoff von Kath (Catha edulis). Im Unterschied zu Cathinon ist es am Benzolring und am Stickstoff methyliert. 3-Methylmethcathinon ist eng mit Mephedron (4-MMC) verwandt. Es handelt sich um ein Konstitutionsisomer. 3-Methylmethcathinon liegt als Racemat mit einem R- und S-Enantiomer vor. Es gelangt unter anderem als weisses Pulver oder in Form von Kristallen in den Handel.

Wirkungen

3-Methylmethcathinon hat psychoaktive, stimulierende, empathogene und euphorisierende Eigenschaften. Die Effekte beruhen auf der Hemmung von Neurotransmitter-Transportern und der Hemmung der Wiederaufnahme in das präsynaptische Neuron. 3-MMC bindet auch an Serotonin-Rezeptoren. Es hat eine kurze Halbwertszeit und Wirkdauer.

Wirkmechanismus von Rauschmitteln, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Missbrauch

Als Rauschmittel.

Dosierung

Die Produkte werden in der Regel intranasal, peroral und parenteral verabreicht.

Unerwünschte Wirkungen

Aufgrund der gesundheitlichen Risiken ist von einem Missbrauch dringend abzuraten. Über Todesfälle wurde berichtet.

siehe auch

Mephedron, Rauschmittel, Kath, Cathinon

Literatur

Ferreira B. et al. The novel psychoactive substance 3-methylmethcathinone (3-MMC or metaphedrone): A review. Forensic Sci Int, 2019, 295, 54-63 Pubmed
Kelečević I. et al. Metaphedrone (3-Methylmethcathinone): Pharmacological, Clinical, and Toxicological Profile. Medicina (Kaunas), 2024, 60(3), 466 Pubmed
Nugteren-van Lonkhuyzen J.J. et al. 3-Methylmethcathinone (3-MMC) Poisonings: Acute Clinical Toxicity and Time Trend Between 2013 and 2021 in the Netherlands. Ann Emerg Med, 2022, 80(3), 203-212 Pubmed
WHO-Monographie

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt