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Phenole

Phenole sind organische Verbindungen, bei welchen eine Hydroxygruppe direkt an einen Aromaten gebunden ist. Der einfachste Vertreter ist Phenol, d.h. ein Benzolring mit einer Hydroxygruppe. Phenole sind stärkere Säuren als Alkohole. Sie können substituiert werden, zum Beispiel mit Nitrogruppen oder Halogenen. Zahlreiche Wirkstoffe und Hilfsstoffe sind Phenole, zum Beispiel die Salicylsäure, Levodopa, Vanillin und Propofol.Definition

Phenole sind organische Verbindungen, die aus Aromaten bestehen, welche eine oder mehrere Hydroxygruppen tragen (Ar-OH). Der einfachster Vertreter ist das Phenol:

Dies im Unterschied zu den Alkoholen, welche an einen aliphatischen Rest gebunden sind. So handelt es sich zum Beispiel bei Benzylalkohol um einen Alkohol und nicht um ein Phenol.

Nomenklatur

Die Namen der Phenole werden mit dem Suffix -phenol gebildet, z.B. 2-Methylphenol. Monomethyliertes Phenol wird als Cresol (Kresol) bezeichnet. Es wird zwischen o-, m- und p-Cresol unterschieden. Die bezieht sich auf die Position 2, 3 und 4 (siehe unten).

Vertreter

Im Folgenden sind einige bekannte Phenole aufgelistet:

Phenole, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Eigenschaften

Phenole sind stärkere Säuren (Protonen-Donoren) als Alkohole. Phenol hat einen pKa von 10. Im Vergleich dazu ist der pKa von Ethanol mit etwa 16 wesentlich höher. Der Grund liegt in der Delokalisierung der negativen Ladung durch die Aromaten. Die Salze der Phenole werden als Phenolate bezeichnet.

Nitrierte Phenole haben einen noch tieferen pKa. Der pKa der Pikrinsäure liegt bei etwa 0.4!

Phenole sind Wasserstoffbrücken-Donoren und -Akzeptoren. Deshalb haben sie vergleichsweise hohe Siedepunkte und Schmelzpunkte und liegen als Flüssigkeiten oder Festkörper vor.

Reaktionen

Säure-Base-Reaktionen:

Phenol + NaOH (Natriumhydroxid) → Natriumphenolat + H₂O (Wasser)

Elektrophile Substitution:

zum Beispiel mit Phenol und verdünnter Salpetersäure (Nitrierung). Dabei entsteht Nitrophenol.
Bromierung von Phenol mit Brom (Br₂).

Wie die Alkohole können auch die Phenole mit Carbonsäuren Ester bilden. Das bekannteste Beispiel ist die Acetylsalicylsäure, eine acetylierte Salicylsäure. Hier ist die Reaktion mit Essigsäureanhydrid dargestellt:

Synthese von Aspirin®, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Ether:

Mit Phenolen können Arylether gebildet werden.

In der Pharmazie

Zahlreiche pharmazeutische Wirkstoffe sind Phenole und Phenole spielen auch als Hilfsstoffe eine wichtige Rolle, zum Beispiel als Antioxidanzien (z.B. Butylhydroxyanisol, Butylhydroxytoluol) und Konservierungsmittel. Phenole werden auch als Desinfektionsmittel eingesetzt (z.B. 2-Phenylphenol).

siehe auch

Alkohole, Polyphenole, Cresol, Hydroxygruppe

Literatur

Arzneimittel-Fachinformation
Fachliteratur
IUPAC
Lehrbücher der Chemie

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

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