Flucloxacillin Arzneimittelgruppen Antibiotika Beta-Lactam-Antibiotika Penicilline

Flucloxacillin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Penicilline für die Behandlung von Infektionen mit Penicillinase-bildenden Staphylokokken. Der Wirkstoff gehört zur Untergruppe der Isoxazolylpenicilline, welche sich durch β-Lactamase-Resistenz auszeichnen und ist gegen grampositive Erreger wirksam. Zu den häufigsten unerwünschten Wirkungen gehören Verdauungsstörungen und Hautausschläge. Sehr selten sind schwere Nebenwirkungen wie zum Beispiel Lebererkrankungen mit Gallenstauung möglich.

synonym: Flucloxacillinum, Flucloxacillinum natricum PhEur, Flucloxacillin-Natrium, Flucloxacillinum natricum monohydricum, Flopen®

Produkte

Flucloxacillin ist als Injektionspräparat im Handel (Floxapen®, Generika). Es ist in der Schweiz seit dem Jahr 1972 zugelassen.

Struktur und Eigenschaften

Flucloxacillin (C₁₉H₁₇ClFN₃O₅S, M_r = 453.9 g/mol) liegt in Arzneimitteln als Natriumsalz Flucloxacillin-Natrium vor, ein weisses, kristallines und hygroskopisches Pulver, das in Wasser leicht löslich ist. Flucloxacillin ist Fluor-Chlor-Oxacillin. In der Schweiz ist auch Cloxacillin (Chlor-Oxacillin, ohne Fluor) im Handel, allerdings ausschliesslich als Tierarzneimittel.

Wirkungen

Flucloxacillin (ATC J01CF05 ) hat bakteriostatische oder bakterizide Eigenschaften. Es ist gegen grampositive Erreger wie Staphylokken und Streptokokken wirksam. Im Unterschied zu anderen Penicillinen wie zum Beispiel Amoxicillin ist es gegenüber β-Lactamasen resistent. Die Wirkungen beruhen auf der Hemmung der bakteriellen Zellwandsynthese durch Inhibition der Transpeptidasen, welche an der Synthese des Peptidoglykans beteiligt sind.

Wirkmechanismus der Penicilline, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Indikationen

Flucloxacillin ist in der Schweiz zur Behandlung von Infektionen mit Penicillinase-bildenden Staphylokokken zugelassen. Dazu gehören bakterielle Infektionskrankheiten wie zum Beispiel Atemwegsinfektionen, Harnwegsinfektionen und Hautinfektionen.

Dosierung

Gemäss der Fachinformation. Flucloxacillin wird eine halbe bis eine Stunde vor dem Essen eingenommen, weil dadurch die Absorption erhöht werden kann.

Kontraindikationen

Flucloxacillin ist unter anderem bei Überempfindlichkeit gegen Penicilline oder Cephalosporine, bei einer Gelbsucht oder Leberfunktionsstörung kontraindiziert. Die vollständigen Angaben zu Vorsichtsmassnahmen und Interaktionen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Flucloxacillin ist ein organisches Anion, deshalb wird seine renale Elimination von Probenecid reduziert, was zu erhöhten Blutspiegeln führen kann. Flucloxacillin kann die Wirksamkeit oraler Kontrazeptiva reduzieren.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigsten unerwünschten Wirkungen gehören Verdauungsstörungen wie Übelkeit, Erbrechen, Durchfall und Unterleibsschmerzen.

Gelegentlich treten Hautausschläge in verschiedener Ausprägung, auch mit Juckreiz, auf. Weitere, seltenere unerwünschte Wirkungen sind möglich. Zu den möglichen sehr seltenen und schweren Nebenwirkungen gehören unter anderem Leberentzündung, Cholestase, Nierenfunktionsstörungen, Blutbildstörungen sowie schwere Hautreaktionen.

siehe auch

Penicilline

Literatur

• Andrews E., Daly A.K. Flucloxacillin-induced liver injury. Toxicology, 2008, 254(3), 158-63 Pubmed 
• Arzneimittel-Fachinformation (CH)
• Europäisches Arzneibuch PhEur
• Li L., Jick H., Jick S.S. Updated study on risk of cholestatic liver disease and flucloxacillin. Br J Clin Pharmacol, 2009, 68(2), 269-70 Pubmed 
• Rijnders M.I., Deurenberg R.H., Boumans M.L., Hoogkamp-Korstanje J.A., Beisser P.S., Stobberingh E.E. Antibiotic Resistance Surveillance Group. Flucloxacillin, still the empirical choice for putative Staphylococcus aureus infections in intensive care units in the Netherlands. J Antimicrob Chemother, 2009, 64(5), 1029-34 Pubmed 
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• Xu B., Murray M. Flucloxacillin induced acute renal failure. Aust Fam Physician, 2008, 37(12), 1009-11 Pubmed 

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

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Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 3.7.2023 geändert.
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