Ethinylestradiol Arzneimittelgruppen Östrogene

Ethinylestradiol ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Östrogene, der in Kombination mit einem Gestagen zur hormonalen Empfängnisverhütung verabreicht wird. Es handelt sich um ein Ethinyl-Derivat des weiblichen Sexualhormons Estradiol, das im Unterschied zu Estradiol besser oral verfügbar ist. Kombinierte hormonale Kontrazeptiva werden in der Regel während drei Wochen verabreicht. Anschliessend folgt eine Pause von einer Woche, in welcher die Entzugsblutung einsetzt. Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Brustschmerzen, eine Gewichtszunahme, Hautausschläge, Kopfschmerzen, veränderte Stimmung, Verdauungsstörungen und Übelkeit.

synonym: Ethinylestradiolum PhEur, Ethinyloestradiol, EE, EE2

Produkte

Ethinylestradiol ist in zahlreichen hormonalen Verhütungsmitteln als östrogene Komponente in Fixkombination mit einem Gestagen enthalten. Neben den traditionellen Antibabypillen sind auch moderne Arzneiformen wie der Verhütungspflaster und das Verhütungsring auf dem Markt. Ethinylestradiol hat im Unterschied zum weiblichen Sexualhormon Estradiol eine höhere orale Bioverfügbarkeit.

Struktur und Eigenschaften

Ethinylestradiol (C₂₀H₂₄O₂, M_r = 296.4 g/mol) liegt als weisses bis schwach gelblichweisses, kristallines Pulver vor, das in Wasser praktisch unlöslich ist. Es ist ein Derivat des Östrogens Estradiol und trägt an der 17α-Position eine Ethinylgruppe. Mestranol ist ein Prodrug von Ethinylestradiol.

Wirkungen

Ethinylestradiol (ATC G03CA01 ) hat empfängnisverhütende und östrogene Eigenschaften. Die Wirkungen kombinierter hormonaler Verhütungsmittel beruhen auf der Hemmung des Eisprungs, der Verhinderung der Einnistung des Eis in die Gebärmutterschleimhaut und der Veränderung des Cervixsekrets. Antibabypillen ohne Östrogen wie die Minipille Desogestrel führen vermehrt zu Zwischenblutungen. Die Halbwertszeit von Ethinylestradiol liegt bei 12 bis 14 Stunden.

Wirkmechanismus der Östrogene, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Indikationen

Zur hormonalen Empfängnisverhütung.

Dosierung

Gemäss der Fachinformation. Es existieren verschiedene Einnahmevorschriften. Hormonale Kontrazeptiva mit Ethinylestradiol werden oft an 21 aufeinanderfolgenden Tagen (3 Wochen) verabreicht. Anschliessend folgt eine Pause von 7 Tagen (1 Woche), in welcher eine Entzugsblutung einsetzt.

Kontraindikationen

Bei der Anwendung müssen zahlreiche Vorsichtsmassnahmen beachtet werden. Die vollständigen Angaben finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Ethinylestradiol wird von CYP3A4 metabolisiert und konjugiert. Entsprechende Wechselwirkungen mit CYP-Hemmern, CYP-Induktoren und Arzneimitteln, welche die Konjugation beeinflussen, sind möglich. Das Hormon zirkuliert im enterohepatischen Kreislauf, wodurch Interaktionen mit Antibiotika entstehen können.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigsten unerwünschten Wirkungen kombinierter oraler Kontrazeptiva gehören Brustschmerzen, eine Gewichtszunahme, Hautausschläge, Kopfschmerzen, veränderte Stimmung, Verdauungsstörungen und Übelkeit.

siehe auch

Verhütungsmittel

Literatur

• Arzneimittel-Fachinformation (CH, USA, D)
• Europäisches Arzneibuch PhEur
• Goldzieher J.W., Brody S.A. Pharmacokinetics of ethinyl estradiol and mestranol. Am J Obstet Gynecol, 1990, 163(6 Pt 2), 2114-9 Pubmed 
• Quellen
• Stanczyk F.Z., Archer D.F., Bhavnani B.R. Ethinyl estradiol and 17b-estradiol in combined oral contraceptives: pharmacokinetics, pharmacodynamics and risk assessment. Contraception, 2013, 87(6), 706-27 Pubmed 

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

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Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 21.4.2024 geändert.
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