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Desogestrel

Desogestrel ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Gestagene der 3. Generation, der als östrogenfreie „Minipille“ zur oralen hormonellen Empfängnisverhütung bei Frauen verwendet wird. Desogestrel ist ein Prodrug und wird im Körper zu Etonogestrel metabolisiert. Die Wirkungen beruhen in erster Linie auf der Hemmung des Eisprungs. Die Tabletten werden ohne Einnahmepause jeden Tag zur selben Zeit eingenommen. Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören unregelmässige Blutungen und ein Ausbleiben der Menstruation. Desogestrel kann im Unterschied zu anderen Pillen auch während der Stillzeit und bei einer Östrogenunverträglichkeit verwendet werden. Es ist ein Substrat von CYP-Isoenzymen.

synonym: Desogestrelum PhEur, DSG

Produkte

Desogestrel ist als Monopräparat in Form von Filmtabletten im Handel (Cerazette®, 75 µg, Generika). Der Wirkstoff wurde in den 1980er-Jahren zugelassen. Im Jahr 2014 wurden in der Schweiz erstmals Generika registriert.

Struktur und Eigenschaften

Desogestrel (C₂₂H₃₀O, M_r = 310.5 g/mol) liegt als weisses, kristallines Pulver vor, das in Wasser schwer löslich ist. Es ist ein Prodrug von Etonogestrel (3-Keto-Desogestrel), welches auch im Verhütungsring (+ Ethinylestradiol) und im Verhütungsstäbchen enthalten ist. Der aktive Metabolit wird von CYP2C9 durch eine Hydroxylierung und Dehydrierung gebildet und ist mit Progesteron strukturell verwandt.

Wirkungen

Desogestrel (ATC G03AC09 Externer Link ) hat empfängnisverhütende Eigenschaften. Die Effekte beruhen auf der Hemmung des Eisprungs und der Erhöhung der Viskosität des Zervikalschleims. Dadurch können die Eizellen nicht befruchtet werden. Desogestrel kann auch während der Stillzeit und bei einer Östrogenunverträglichkeit verwendet werden. Die Wirksamkeit ist gemäss neueren Untersuchungen mit kombinierten oralen Kontrazeptiva vergleichbar (Pearl Index: 0.14 bis 0.4). Die Halbwertszeit des aktiven Metaboliten Etonogestrel liegt bei etwa 30 Stunden.

Wirkmechanismus der Gestagene, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Indikationen

Zur oralen Empfängnisverhütung.

Dosierung

Gemäss der Fachinformation. Die Filmtabletten werden kontinuierlich ohne Einnahmepause einmal täglich alle 24 Stunden und immer zur selben Zeit eingenommen. Wird die Einnahme vergessen, kann sie innerhalb von 12 Stunden nachgeholt werden. Die nächste Tablette ist dann zum gewohnten Zeitpunkt zu verabreichen.

Kontraindikationen

Überempfindlichkeit
Schwangerschaft
Ungeklärte vaginale Blutungen
Akute venöse thromboembolische Beschwerden
Bestehende oder vorausgegangene schwere Lebererkrankung
Lebertumore
Geschlechtshormonsensitive Malignome

Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Der aktive Metabolit Etonogestrel wird von CYP3A4 metabolisiert. Entsprechende Wechselwirkungen mit CYP-Inhibitoren und -Induktoren sind möglich. CYP-Induktoren können die Wirksamkeit verringern. Die gegen Durchfall eingesetzte Aktivkohle kann die Aufnahme von Desogestrel verringern und soll deshalb nicht gleichzeitig eingenommen werden.

Unerwünschte Wirkungen

Ein wesentlicher Nachteil der Gestagenpille sind unregelmässige Blutungen (Schmierblutungen, Zwischenblutungen). Weitere häufige unerwünschte Wirkungen sind das Ausbleiben der Menstruation, Akne, Brustschmerzen, eine Gewichtszunahme, Kopfschmerzen, Stimmungsschwankungen, eine verminderte Libido und Übelkeit.

siehe auch

Verhütungsmittel, Orale Kontrazeptiva

Literatur

Archer D.F. Clinical and metabolic features of desogestrel: a new oral contraceptive preparation. Am J Obstet Gynecol, 1994, 170(5 Pt 2), 1550-5 Pubmed
Arzneimittel-Fachinformation (CH, D)
Benagiano G., Primiero F.M. Seventy-five microgram desogestrel minipill, a new perspective in estrogen-free contraception. Ann N Y Acad Sci, 2003, 997, 163-73 Pubmed
Europäisches Arzneibuch PhEur
Scala C. et al. Drug safety evaluation of desogestrel. Expert Opin Drug Saf, 2013, 12(3), 433-44 Pubmed
Stone S.C. Desogestrel. Clin Obstet Gynecol, 1995, 38(4), 821-8 Pubmed

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

Weitere Informationen

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