PharmaWiki - Apalutamid

Apalutamid

Apalutamid ist ein antiandrogener Wirkstoff aus der Gruppe der Androgen-Rezeptor-Antagonisten, der für die Behandlung eines Prostatakarzinoms verabreicht wird. Die Effekte beruhen auf der Bindung an die Ligandenbindungsstelle des Androgen-Rezeptors, was die Interaktion mit der DNA verhindert. Die Tabletten werden einmal täglich unabhängig von den Mahlzeiten eingenommen. Apalutamid ist teratogen (fruchtschädigend) und darf Schwangeren oder Frauen im gebährfähigen Alter nicht verabreicht werden. Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Müdigkeit, Bluthochdruck, Hautausschlag, Durchfall, Übelkeit, Gewichtsverlust, Stürze, Wallungen, Appetitmangel, Brüche und periphere Ödeme. Apalutamid ist ein Substrat von CYP2C8 und CYP3A4.

synonym: Apalutamidum, ARN-509

Produkte

Apalutamid wurde in den USA und in der EU im Jahr 2018 und in der Schweiz im Jahr 2019 in Form von Filmtabletten zugelassen (Erleada®).

Struktur und Eigenschaften

Apalutamid (C₂₁H₁₅F₄N₅O₂S, M_r = 477.4 g/mol) liegt als weisses bis leicht gelbes Pulver vor, das in Wasser praktisch unlöslich ist. Der aktive Metabolit N-Demethylapalutamid ist ebenfalls aktiv, allerdings schwächer als die Muttersubstanz.

Wirkungen

Apalutamid (ATC L02BB05 Externer Link ) hat antiandrogene Eigenschaften. Die Effekte beruhen auf dem Antagonismus an der Bindungsstelle des Androgen-Rezeptors. Dadurch wird die Interaktion des Androgen-Rezeptors mit der DNA unterbunden.

Wirkmechanismus der Antiandrogene, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Indikationen

Für die Behandlung eines Prostatakarzinoms.

Dosierung

Gemäss der Fachinformation. Die Tabletten werden einmal täglich unabhängig von den Mahlzeiten eingenommen.

Kontraindikationen

Apalutamid ist fruchtschädigend (teratogen) und während der Schwangerschaft und bei gebährfähigen Frauen kontraindiziert. Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Apalutamid ist ein Substrat von CYP2C8 und CYP3A4.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Müdigkeit, Bluthochdruck, Hautausschlag, Durchfall, Übelkeit, Gewichtsverlust, Stürze, Wallungen, Appetitmangel, Brüche und periphere Ödeme.

siehe auch

Antiandrogene, Prostatakrebs

Literatur

Arzneimittel-Fachinformation (USA)
Pang X., Wang Y., Chen Y. Design, synthesis, and biological evaluation of deuterated apalutamide with improved pharmacokinetic profiles. Bioorg Med Chem Lett, 2017, 27(12), 2803-2806 Pubmed
Smith M.R. et al. Apalutamide Treatment and Metastasis-free Survival in Prostate Cancer. N Engl J Med, 2018 Pubmed
Smith M.R. et al. Phase 2 Study of the Safety and Antitumor Activity of Apalutamide (ARN-509), a Potent Androgen Receptor Antagonist, in the High-risk Nonmetastatic Castration-resistant Prostate Cancer Cohort. Eur Urol, 2016, 70(6), 963-970 Pubmed

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

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