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6-Methylnicotin

6-Methylnicotin ist ein Methylderivat von Nicotin, das in eigenen Vapes (E-Zigaretten) und weiteren Nicotinprodukten enthalten ist und vergleichbare Effekte wie Nicotin entfaltet. Es wird als Genussmittel verwendet. Aufgrund der möglichen unerwünschten Wirkungen und des Abhängigkeitspotenzials ist davon abzuraten.

synonym: Metatine, 6-Methyl nicotine, 6-MN, 6-Methylnikotin

Produkte

6-Methylnicotin ist in einigen Vapes (E-Zigaretten) und in weiteren Nicotinprodukten wie Snus enthalten. Die Produkte wurden als „nicotinfrei“ bezeichnet, obwohl sie pharmakologisch sehr ähnlich sind.

Struktur und Eigenschaften

6-Methylnicotin (C₁₁H₁₆N₂, M_r = 176.2 g/mol) ist ein Methylderivat des natürlichen Alkaloids Nicotin, das in der Tabakpflanze vorkommt. 6-Methylnicotin wird synthetisch hergestellt und liegt als S-Enantiomer vor. Die Methylgruppe ist am Pyridinring lokalisiert.

Wirkungen

6-Methylnicotin hat vergleichbare pharmakologische Effekte wie Nicotin. Gemäss Untersuchungen hat es sogar eine höhere Affinität zu den Rezeptoren.

Anwendungsgebiete

Als Genussmittel.

Unerwünschte Wirkungen

Aufgrund der möglichen unerwünschten Wirkungen und des Abhängigkeitspotenzials soll aus gesundheitlichen Gründen auf 6-Methylnicotin verzichtet werden.

siehe auch

Nicotin

Literatur

Effah F. et al. Emerging nicotine analog 6-methyl nicotine increases reactive oxygen species in aerosols and cytotoxicity in human bronchial epithelial cells. Toxicol Lett, 2025, 405, 9-15 Pubmed
Effah F. et al. A comparative toxicological evaluation of emerging nicotine analogs 6-methyl nicotine and nicotinamide: a scoping review. Arch Toxicol, 2025 Pubmed
Jordt S.E., Jabba S.V., Silinski P., Berman M.L. An electronic cigarette pod system delivering 6-methyl nicotine, a synthetic nicotine analog, marketed in the United States as "PMTA exempt". medRxiv, 2023 Pubmed
Vanhee C. et al. The Emergence of a Novel Synthetic Nicotine Analog 6-Methyl Nicotine (6-MN) in Proclaimed Tobacco- and Nicotine-Free Pouches Available in Europe. Drug Test Anal, 2024 Pubmed

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

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