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Chitin

Chitin ist ein farbloses und wasserunlösliches Polymer von N-Acetyl-D-glucosamin, das in der Natur sehr häufig vorkommt, unter anderem in Insekten, Gliederfüssern, Pilzen und Krebstieren wie Krebsen, Garnelen und Hummern. Es ist strukturell mit der Cellulose verwandt. Chitin ist ein wichtiger Rohstoff, der unter anderem für die Herstellung von Chitosan mithilfe einer alkalischen Deacetylierung verwendet wird.

synonym: Chitinum

Produkte

Im Handel sind Produkte mit dem Derivat Chitosan erhältlich, das zum Beispiel als Schlankheitsmittel verwendet wird.

Struktur und Eigenschaften

Chitin ist ein farbloses Polymer von N-Acetyl-D-glucosamin (GlcNAc), ein stickstoffhaltiges Derivat der Glucose. Die Monomere sind β-1,4-glykosidisch verbunden. Chitin kommt in der Natur sehr häufig vor und gehört nach der Cellulose zu den wichtigsten Biopolymeren. Es findet sich zum Beispiel in Pilzen, in Insekten, Gliederfüsser und Krebstieren wie Krabben, Garnelen und Hummern. Chitin ist strukturell mit der Cellulose verwandt und in Wasser unlöslich.

Chitin in Insekten, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Chitinasen sind Enzyme, welche Chitin spalten und abbauen. Sie kommen in vielen Lebewesen vor, zum Beispiel in Bakterien und Pilzen.

Die chemische Struktur von Chitin wurde im Jahr 1929 vom LSD-Erfinder Albert Hofmann in seiner Doktorarbeit aufgeklärt. Chitin kommt in verschiedenen Formen und Typen vor, welche sich zum Beispiel in der Anordnung und im Acetylierungsgrad unterscheiden.

Chitin ist entgegen der landläufigen Meinung nicht für die Härte von Insektenpanzern verantwortlich, sondern für die Weichheit und Elastizität.

Struktur von Chitin, Chitonsan und verwandten Verbindungen, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Anwendungsgebiete

Für die Herstellung von:

Chitosan durch eine alkalische N-Deacetylierung.
Glucosamin.
Wundauflagen.
Chitin-Derivaten.

siehe auch

Chitosan, Glucosamin

Literatur

Arzneimittel-Fachinformation (CH)
Europäisches Arzneibuch PhEur
Moussian B. Chitin: Structure, Chemistry and Biology. Adv Exp Med Biol, 2019, 1142, 5-18 Pubmed
Shahbaz U. Chitin, Characteristic, Sources, and Biomedical Application. Curr Pharm Biotechnol, 2020, 21(14), 1433-1443 Pubmed
Younes I., Rinaudo M. Chitin and chitosan preparation from marine sources. Structure, properties and applications. Mar Drugs, 2015, 13(3), 1133-74 Pubmed

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.