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Eugenol

Eugenol ist ein natürliches Phenylpropanoid, das in verschiedenen ätherischen Ölen vorkommt, zum Beispiel im Gewürznelken- und Zimtöl. Es hat lokalanästhetische, antimikrobielle und entzündungshemmende Eigenschaften und wird unter anderem in der Zahnheilkunde und als Aromastoff für Arzneimittel verwendet. Eugenol darf nicht in grossen Mengen eingenommen werden und es kann Reizungen und allergische Reaktionen auslösen.

synonym: Eugenolum PhEur

Produkte

Eugenol ist als Hilfsstoff und Wirkstoff in Arzneimitteln zur äusserlichen und bukkalen Anwendung enthalten. Der Name ist von der alten Bezeichnung der Gewürznelke abgeleitet (Eugenia caryophyllata).

Struktur und Eigenschaften

Eugenol (C₁₀H₁₂O₂, M_r = 164.2 g/mol) liegt als klare, farblose bis schwach gelbe, an der Luft braun werdende, stark nach Gewürznelke riechende Flüssigkeit vor, die in Wasser praktisch unlöslich ist. Eugenol ist ein Derivat von Guaiacol und kommt in verschiedenen ätherischen Ölen vor, zum Beispiel im Gewürznelkenöl, im Muskatöl und im Zimtöl. Gewürznelkenöl besteht hauptsächlich aus Eugenol. Es ist ein Phenylpropanoid, ein Phenol und ein Allylbenzol.

Wirkungen

Eugenol hat lokalanästhetische, antimikrobielle, antifungale, antioxidative, antitumorale und entzündungshemmende Eigenschaften.

Anwendungsgebiete

Als Aromastoff, zum Beispiel für Medikamente.
In der Zahnheilkunde.

Unerwünschte Wirkungen

Bei einer Überdosierung kann Eugenol bei einer oralen Einnahme zu einer Vergiftung führen. Es kann Reizungen und allergische Reaktionen hervorrufen.

siehe auch

Gewürznelken

Literatur

Aburel O.M. et al. Pleiotropic Effects of Eugenol: The Good, the Bad, and the Unknown. Oxid Med Cell Longev, 2021, 2021, 3165159 Pubmed
Arzneimittel-Fachinformation (CH)
Barboza J.N. et al. An Overview on the Anti-inflammatory Potential and Antioxidant Profile of Eugenol. Oxid Med Cell Longev, 2018, 2018, 3957262 Pubmed
Europäisches Arzneibuch PhEur
Mohammadi Nejad S. et al. Pharmacological and Toxicological Properties of Eugenol. Turk J Pharm Sci, 2017, 14(2), 201-206 Pubmed
Ulanowska M., Olas B. Biological Properties and Prospects for the Application of Eugenol-A Review. Int J Mol Sci, 2021, 22(7), 3671 Pubmed

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

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