PharmaWiki - Essigsäureanhydrid

Essigsäureanhydrid

Essigsäureanhydrid ist das Kondensationsprodukt zweier Essigsäure-Moleküle. Es liegt als farblose Flüssigkeit mit einem stechenden Geruch vor. Essigsäureanhydrid wird vor allem für Acetylierungen in der organischen Chemie eingesetzt. Ein bekanntes Beispiel ist die Synthese der Acetylsalicylsäure (Aspirin®).

synonym: Acetanhydrid, Ac2O, Acetic anhydride

Produkte

Essigsäureanhydrid ist im Fachhandel erhältlich.

Struktur und Eigenschaften

Essigsäureanhydrid (C₄H₆O₃, M_r = 102.09 g/mol) ist das Kondensationsprodukt zweier Essigsäure-Moleküle. Es liegt als farblose Flüssigkeit mit einem stechenden Geruch nach Essigsäure vor. Dies ist eine Folge der Hydrolyse mit Wasser:

C₄H₆O₃ (Essigsäureanhydrid) + H₂O (Wasser) → 2 C₂H₄O₂ (Essigsäure)

Anwendungsgebiete

Essigsäureanhydrid wird vor allem für Acetylierungen in der organischen Chemie verwendet, zum Beispiel für Alkohole und Amine. Bei dieser Reaktion fällt die Essigsäure als Nebenprodukt an:

Alkohol + Essigsäureanhydrid → Ester + Essigsäure

Mit Aminen entsteht ein Amid:

Amin + Essigsäureanhydrid → Amid + Essigsäure

Und schliesslich lassen sich auch Aromaten mit Essigsäureanhydrid acetylieren.

Synthese der Acetylsalicylsäure (Aspirin®)

Für die Synthese der Acetylsalicylsäure (Aspirin®, Generika) wird die Salicylsäure mit Essigsäureanhydrid acetyliert. Wenig Schwefelsäure oder Phosphorsäure dient dabei als Katalysator. Die Salicylsäure fungiert als Nukleophil, das Essigsäureanhydrid als Elektrophil.

Synthese von Aspirin®, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Missbrauch

Essigsäureanhydrid kann für die Synthese des Rauschmittels Heroin (Diacetylmorphin) missbraucht werden.

Unerwünschte Wirkungen

Sowohl der Dampf als auch die Flüssigkeit sind entzündbar. Essigsäureanhydrid ist beim Verschlucken gesundheitsschädlich und verursacht beim direkten Kontakt Verätzungen der Haut und der Augen. Die entsprechenden Vorsichtsmassnahmen im Sicherheitsdatenblatt müssen beachtet werden.

siehe auch

Essigsäure, Acetylsalicylsäure, Acetylierung

Literatur

Fachliteratur
Lehrbücher der organischen Chemie
Sicherheitsdatenblatt

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.