Nitrofural
Arzneimittelgruppen Tierarzneimittel Antibiotika NitrofuraneNitrofural ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Nitrofurane, das bei Hunden, Katzen und Heimtieren zur äusserlichen Behandlung bakterieller Hauterkrankungen und Nekrosen eingesetzt wird. Es hat ein breites Wirkungsspektrum sowohl gegen grampositive als auch gegen gramnegative Bakterien. Die Wirkung beruht auf einer Schädigung der bakteriellen DNA, wodurch wichtige Stoffwechselprozesse der Mikroorganismen gestört werden. Nitrofural hat erbgutschädigende, mutagene und krebserregende Eigenschaften und darf daher nicht als Dauertherapie und nicht bei Nutztieren eingesetzt werden. Die Anwendung bei männlichen Zuchttieren ist aufgrund seiner spermienabtötenden Wirkung kontraindiziert. synonym: Nitrofuralum PhEur, Nitrofurazon, Furacin
ProdukteNitrofural ist als Pumpspray in Kombination mit Chloramphenicol und Prednisolonacetat im Handel. Es ist in der Schweiz seit dem Jahr 1967 zugelassen.
Struktur und EigenschaftenNitrofural (C6H6N4O4, Mr = 198.1 g/mol) liegt als gelbliches bis bräunlich gelbes, kristallines Pulver vor. Es ist geruchlos, hat einen bitteren Geschmack und ist in Wasser sehr schwer löslich. Nitrofural ist ein an Position 5 nitriertes Furanderivat.
Nitrofural (ATCvet QD07CA03 
) hat antibakterielle Eigenschaften mit einem breiten Wirkungsspektrum gegen grampositive und gramnegative Bakterien. Dazu gehören unter anderem Staphylokokken, Streptokokken, Klebsiella, Proteus, Escherichia coli und Neisserien.
Grundlegend für die Wirkung ist die 5-Nitrogruppe am Furanring. Diese wird von bakteriellen Nitroreduktasen reduziert, wodurch reaktive Stoffwechselprodukte entstehen, welche die DNA der Bakterien angreifen und schädigen (Strangbrüche). Dadurch kommt es zu Störungen im bakteriellen Stoffwechsel, unter anderem im Citratzyklus, der Protein-, DNA- und RNA-Synthese. In höheren Konzentrationen hemmt Nitrofural direkt die DNA-Replikation. Resistenzen wurden beschrieben. Bei resistenten Bakterien ist die Nitroreduktase nicht mehr aktiv. Dadurch kann Nitrofural nicht aktiviert werden und somit nicht toxisch auf Mikroorganismen wirken. Kreuzresistenzen zu anderen Nitrofuranen sind möglich.
IndikationenIn Kombination mit anderen Wirkstoffen zur äusserlichen Anwendung auf Wunden und zur Behandlung bakteriell bedingter, entzündlicher Hauterkrankungen und Nekrosen bei Hunden, Katzen und Heimtieren. In anderen Ländern wird Nitrofural auch bei Verbrennungen, Geschwüren, zur Vorbereitung von Hauttransplantationen und zur Therapie der afrikanischen Schlafkrankheit beim Menschen verwendet.
DosierungGemäss der Fachinformation. Die Wirkung von Nitrofural ist abhängig von der Dosis. Nitrofural sollte wegen seiner krebserregenden Eigenschaften nicht als Dauertherapie angewandt werden.
KontraindikationenNitrofural ist bei Überempfindlichkeit kontraindiziert. Die Anwendung bei Nutztieren ist verboten, da Nitrofural erbgutschädigende und teilweise krebserregende Eigenschaften hat. Nitrofural wirkt spermienabtötend und darf daher nicht bei männlichen Zuchttieren eingesetzt werden. Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.
InteraktionenBisher sind bei lokaler Anwendung keine Wechselwirkungen bekannt.
Unerwünschte WirkungenNitrofural hat mutagene, erbgutschädigende und krebserregende Eigenschaften aufgrund der Entstehung reaktiver Spezies bei der Reduktion der Nitrogruppe. Allerdings wurden bisher keine fruchtschädigenden und embryotoxischen Effekte beobachtet. Hohe Dosen Nitrofural führen bei Nagern zu Unfruchtbarkeit. Beim Menschen kann eine Kontaktallergie in Form eines Kontaktekzems auftreten. Dies geschieht vor allem bei einer Anwendung über mehr als 5 Tage. Kreuzsensibilisierung zu anderen Nitrofuranen ist möglich.
siehe auchNitrofurane, Nitrofurantoin, Nitroverbindungen
Literatur- Arzneimittel-Fachinformation (CH, USA)
- Engeli B. Lebensmittelrechtliche Regelung von Tierarzneimittelrückständen im Spezialfall Nitrofurane. Mitt Lebensm Hyg, 2003, 94(6), 527-533
- Europäisches Arzneibuch PhEur
- Frey H.H., Löscher W. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin. Stuttgart: Enke Verlag, 2010
- Greenfield J., Bankier J.C. Sensitivity of freshly isolated bacterial pathogens to certain antibiotics and nitrofurazone. Can J Comp Med, 1969, 33(1), 39-43 Pubmed
- Heindel J. et al. Reproductive toxicology. Nitrofurazone. Environ Health Perspect, 1997, 105(1), 331-3 Pubmed
- Ito K., Sasaki S., Yoshida K., Nii A., Okamiya H., Sakai T. Collaborative work to evaluate toxicity on male reproductive organs by repeated dose studies in rats 20. Testicular toxicity of nitrofurazone after 2 and 4 weeks. J Toxicol Sci, 2000, 195-201 Pubmed
- Kobierska-Szeliga M., Czeczot H. Characterization of the genotoxic properties of nitrofurans: nitrofurazone and furazolidone. Acta Biochim Pol, 1994, 41(1), 1-5 Pubmed
- McCalla D.R., Kaiser C., Green M.H. Genetics of nitrofurazone resistance in Escherichia coli. J Bacteriol, 1978, 133(1), 10-6 Pubmed
- McCalla D.R., Reuvers A., Kaiser C. Mode of action of nitrofurazone. J Bacteriol, 1970, 104(3), 1126-34 Pubmed
- Ona K.R., Courcelle C.T., Courcelle J. Nucleotide excision repair is a predominant mechanism for processing nitrofurazone-induced DNA damage in Escherichia coli. J Bacteriol, 2009, 191(15), 4959-65 Pubmed
- Race P.R., Lovering A.L., Green R.M., Ossor A., White S.A., Searle P.F., Wrighton C.J., Hyde E.I. Structural and mechanistic studies of Escherichia coli nitroreductase with the antibiotic nitrofurazone. Reversed binding orientations in different redox states of the enzyme. J Biol Chem, 2005, 280(14), 13256-64 Pubmed
- Schwabe U., Paffrath D. Arzneiverordnungsreport 2003. Berlin, Heidelberg und New York: Springer-Verlag, 2003
- Swissmedic
Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Die Autorin (IE) hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt. Review: AV
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