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Cocaethylen

Cocaethylen ist ein Metabolit von Kokain, der während dem Mischkonsum von Kokain und Alkohol in der Leber gebildet wird. Cocaethylen hat ähnliche Effekte wie Kokain, hat aber eine längere Halbwertszeit und ist toxischer.

synonym: Ethylcocain, Ethylbenzoylecgonin

Struktur und Eigenschaften

Cocaethylen (C₁₈H₂₃NO₄, M_r = 317.4 g/mol) ist ein Derivat von Kokain. Im Unterschied zu Kokain enthält es keinen Methyl- sondern einen Ethyl-Ester.

Bildung

Cocaethylen wird beim gleichzeitigen Konsum von Kokain und Ethanol in der Leber durch eine sogenannte Umesterung (Transesterifikation) gebildet. Die Reaktion findet während der Katalyse durch die Carboxylesterase 1 (hCE1) statt. Dieses Enzym hydrolysiert Kokain zum inaktiven Metaboliten Benzoylegconin. Bei der Umesterung verwendet es statt Wasser Ethanol, was zur Bildung von Cocaethylen führt.

Wirkungen

Cocaethylen hat ähnliche Effekte wie Kokain, aber eine längere Halbwertszeit von bis zu zwei Stunden. Dies stellt eine mögliche Erklärung für den häufig beobachteten Mischkonsum dar. Durch die Einnahme von Ethanol kann der Metabolismus und die Elimination von Kokain gehemmt werden. Cocaethylen ist toxischer als Kokain.

siehe auch

Kokain, Ethanol

Literatur

Jatlow P. Cocaethylene: pharmacologic activity and clinical significance. Ther Drug Monit, 1993, 15(6), 533-6 Pubmed
Landry M.J. An overview of cocaethylene, an alcohol-derived, psychoactive, cocaine metabolite. J Psychoactive Drugs, 1992, 24(3), 273-6 Pubmed
Rose J.S. Cocaethylene: a current understanding of the active metabolite of cocaine and ethanol. Am J Emerg Med, 1994, 12(4), 489-90 Pubmed
Weitere Quellen

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.