Valdecoxib
Arzneimittelgruppen COX-2-HemmerValdecoxib ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der COX-2-Hemmer mit schmerzlindernden und entzündungshemmenden Eigenschaften. Es wurde zur symptomatischen Behandlung von Arthrose, rheumatoider Arthritis, akuten Schmerzen und Menstruationsschmerzen eingesetzt. Die Effekte beruhen auf der selektiven Hemmung des Enzyms Cyclooxygenase-2, das an der Synthese der Prostaglandine beteiligt ist. Aufgrund seltener schwerer Hautreaktionen und Bedenken bezüglich der kardiovaskulären Sicherheit wurde das Arzneimittel im Jahr 2005 von Markt genommen.synonym: Valdecoxibum, Bextra®
ProdukteDie Bextra®-Filmtabletten sind in der Schweiz nicht mehr im Handel. Die Zulassung wurde im April 2005 aufgehoben, weil während der Behandlung selten schwere Hautreaktionen aufgetreten waren (s. unten).
Struktur und EigenschaftenValdecoxib (C16H14N2O3S, Mr = 314.4 g/mol) ist ein Phenylisoxazol- und ein Benzolsulfonamid-Derivat. Es hat eine V-förmige Struktur, mit der es an die Active Site des Drug Targets bindet. Valdecoxib liegt als weisses kristallines Pulver vor und ist in Wasser praktisch unlöslich.
Valdecoxib (ATC M01AH03 
) hat schmerzlindernde und entzündungshemmende Eigenschaften. Die Wirkungen beruhen auf der selektiven Hemmung des Enzyms Cyclooxygenase-2 (COX-2) und der Hemmung der Synthese der Prostaglandine.
Während der Behandlung waren selten schwere Hautreaktionen wie beispielsweise eine toxisch-epidermale Nekrolyse, das Stevens-Johnson-Syndrom und das Erythema multiforme aufgetreten. Zudem bestanden wie bei anderen COX-2-Hemmern Bedenken wegen der kardiovaskulären Sicherheit.
siehe auchLiteratur- Arzneimittel-Fachinformation (CH, USA)
- Chavez M.L., DeKorte C.J. Valdecoxib: a review. Clin Ther, 2003, 25(3), 817-51 Pubmed
- Edwards J.E., McQuay H.J., Moore R.A. Efficacy and safety of valdecoxib for treatment of osteoarthritis and rheumatoid arthritis: systematic review of randomised controlled trials. Pain, 2004, 111(3), 286-96 Pubmed
- Fenton C., Keating G.M., Wagstaff A.J. Valdecoxib: a review of its use in the management of osteoarthritis, rheumatoid arthritis, dysmenorrhoea and acute pain. Drugs, 2004, 64(11), 1231-61 Pubmed
- Swissmedic
Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.
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