Cephalosporine Arzneimittelgruppen Antibiotika Beta-Lactam-Antibiotika

Cephalosporine sind bakterizide Wirkstoffe aus der Gruppe der Beta-Lactam-Antibiotika, welche für die Behandlung bakterieller Infektionskrankheiten eingesetzt werden. Ihre Effekte beruhen auf der Hemmung der Zellwandsynthese der Bakterien. Die Arzneimittel werden peroral und parenteral verabreicht. Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Verdauungsbeschwerden, allergische Reaktionen, Candidamykosen und zentralnervöse Störungen.

synonym: Cepheme

Produkte

Cephalosporine sind unter anderem in Form von Filmtabletten, als orale Suspensionen, Granulate und Injektions- und Infusionspräparate im Handel.

Die Grundlage für die Entdeckung der Cephalosporine war die Isolation des Schimmelpilzes Cephalosporium acremonium durch den Mediziner Giuseppe Brotzu. Er fand den Pilz im Jahr 1945 im Abwasser von Cagliari auf Sardinien. An der Universität von Oxford wurden Ende des Jahrzehnts von Edward Abraham und Guy Newton die natürlichen Cephalosporine aus den Pilzkulturen gewonnen. Im Jahr 1964 kam mit Cefalotin von Eli Lilly der erste Vertreter in den Handel.

Struktur und Eigenschaften

Cephalosporine enthalten wie die Penicilline einen Beta-Lactam-Ring, d.h. es sind zyklische Amide. Dieser ist bei den Cephalosporinen mit einem Dihydrothiazin kondensiert. Die Grundstruktur der Cephalosporine wird auch als 7-Aminocephalosporansäure bezeichnet. Aus den natürlichen Wirkstoffen wurden durch Modifikation der zwei Seitenketten halbsynthetische Derivate gewonnen, um die pharmakodynamischen und pharmakokinetischen Eigenschaften zu verändern.

Wirkungen

Cephalosporine (ATC J01D ) haben bakterizide Eigenschaften. Sie hemmen die bakterielle Zellwandsynthese durch Bindung an penicillinbindende Proteine (PBP). Zu den PBP gehören die Transpeptidasen, welche für die Quervernetzung von Peptidoglykanketten während der Zellwandsynthese verantwortlich sind.

Wirkmechanismus der Cephalosporine, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Indikationen

Für die Behandlung bakterieller Infektionskrankheiten mit empfindlichen Erregern. Zum Beispiel bei Atemwegsinfektionen, Hautinfektionen und Harnwegsinfektionen.

Dosierung

Gemäss der Fachinformation. Die Arzneimittel werden peroral und parenteral verabreicht.

Wirkstoffe

Die Cephalosporine werden abhängig von ihrem Wirkspektrum in fünf Generationen eingeteilt. Diese ist jedoch teilweise uneinheitlich. Die folgende Liste zeigt die Wirkstoffe, welche in der Schweiz zugelassen sind:

• Cefaclor (Ceclor®)
• Cefazolin (Kefzol®, Generika)
• Cefepim (Cefepime OrPha®)
• Cefpodoxim (Generika, das Original Podomexef® ist ausser Handel)
• Ceftazidim (Fortam®, Generika)
• Ceftobiprol (Zevtera®)
• Ceftriaxon (Rocephin®, Generika)
• Cefuroxim (Zinat®, Generika)

In der Schweiz ausser Handel:

• Cefamandol (Mandokef®)
• Cefixim (Cephoral®)
• Cefotaxim (Claforan®)
• Cefprozil (Procef®)
• Ceftibuten (Cedax®)

Kontraindikationen

Zu den Gegenanzeigen gehören:

• Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff oder die Hilfsstoffe
• Überempfindlichkeit gegen andere Cephalosporine (Möglichkeit einer Kreuzallergie)
• Schwere Überempfindlichkeit gegen Beta-Lactam-Antibiotika wie Penicilline, Carbapeneme und Monobactame (Möglichkeit einer Kreuzallergie)

Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Wechselwirkungen wurden unter anderem mit nephrotoxischen Wirkstoffen, Arzneimitteln, welche den Magen-pH beeinflussen, Vitamin-K-Antagonisten und Probenecid beschrieben.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören:

• Verdauungsbeschwerden wie Durchfall, Bauchschmerzen, Übelkeit und Erbrechen
• Allergische Reaktionen, allergische Hautreaktionen
• Candidamykosen (Soor)
• Zentralnervöse Störungen wie Kopfschmerzen und Schwindel

siehe auch

Penicilline, Beta-Lactam-Antibiotika

Literatur

• Arzneimittel-Fachinformation (CH)
• Cornaglia G. Cephalosporins: a microbiological update. Clin Microbiol Infect, 2000, 6 Suppl 3, 41-5 Pubmed 
• Europäisches Arzneibuch PhEur
• Fontana R., Cornaglia G., Ligozzi M., Mazzariol A. The final goal: penicillin-binding proteins and the target of cephalosporins. Clin Microbiol Infect, 2000, 6 Suppl 3, 34-40 Pubmed 
• Novelli A., Conti S., Cassetta M.I., Fallani S. Cephalosporins: a pharmacological update. Clin Microbiol Infect, 2000, 6 Suppl 3, 50-2 Pubmed 
• Zaffiri L., Gardner J., Toledo-Pereyra L.H. History of antibiotics. From salvarsan to cephalosporins. J Invest Surg, 2012, 25(2), 67-77 Pubmed 

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

Weitere Informationen

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Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 29.5.2023 geändert.
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